1, 2-DITIoL NW-nia

(1, 2-ditiolention, tritions), Mol. 134, 22; pomarańczowo-żółty tetragon, kryształy; m.p. 78-81 ° C; sol. w org. r-riteleh i conc. mineralny k-tah, a nie rozpuszczalność. w wodzie. Tworzy kompleksy z AgNO 3 , chlorkami i bromkami Hg, Au, Sb, Bi, tionylo- i chlorkiem sulfurylu. Cząsteczka D. jest płaska.


D. - heteroaromatyczny. system. Atak elektro. środki znajduje się w pozycji 4. CH 3 I i (CH 3 ) 2 so 4 D. Pochodne otrzymując sól kwasu 3-metylotio -1, 2-ditiol (wzór I) - silna elektroforeza. agentów.


Atak nukleofobów. środki niepodstawionego D. trafia do pozycji 5, jego arylosubodstawiony - przez pozycję 3. z karboanionami i związkami. z aktywowanymi grupami metylenowymi, arylo-podstawiony DM reaguje na przykład z eliminacją siarki.


D. pochodne łatwo utlenia Cl 2 KMnO 4 lub (CH 3 COO) 2 Hg w odpowiednią 1 2-ditiol-3-ony; odwrotna transformacja odbywa się pod działaniem P 2 S 5 . Utlenianie 4- i 5-fenylo-D. peracetyczny do - na przykład prowadzi do sulfhydratów ditiolu fenylu. :


5-metylo-D. reaguje z aldehydami na drodze reakcji:


R-C 6 H 5 999, tienyl, furyl. D. wytwarza się z 1,3-propanoditiolu i S w 200-350 ° C; 4-metylo-D. - z izobutylenu i S w temperaturze 160-220 ° C pod ciśnieniem; 4-arylo-D. - wzajemne. podstawiony benzen z S w obecności. pentyloaminy; dipodstawiony przez D. - ogrzewanie ketonów, ketoalkoholi, ketoestrów lub estrów α-nienasyconych za pomocą siarczków S i fosforu, : Pochodne D.- inhibitory korozji metali żelaznych; elementy płynów chłodząco-smarujących i oleje smarowe pracujące pod ciśnieniem; stabilizatory utleniania paliw silnikowych; przyspieszacze wulkanizacji; Surfaktanty; fotouczulacze fotosensybilizujące; są używane w syntezie barwników cyjaninowych. Pochodne D. wykazują działanie grzybobójcze, żółciopędne, moczopędne i hipotensyjne. Lit. :


Ogólna chemia organiczna, trans. z angielskim. , t. 9, M., 1985, z 253 56; Breslow D. S., Skolnik H., wielosiarka i siarka i tlen, pięcio- i sześciomiesięczne heterocykle, cz. 1-2, N.Y., 1966 (Chemia związków heterocyklicznych, wer. 21). E. H. Karaulov. Encyklopedia chemiczna. - M .: radziecka encyklopedia. Ed. I. L. Knunyants. 1988.