1, 8-Bis - (dimetyloamino) -naftalen

masa cząsteczkowa 214, 31; .. Bestsv . kryształy, zaciemniając powietrza; .. o temperaturze topnienia 47-48 ° C (z alkoholu wodny) w najbardziej zolu org p Erator słabo rozpuszczalne w wodzie -TO ortorombich kraty (a = 1 do 2855 nm, b .... = 1, 0110 nm C = 0 9664 nm, grupa przestrzenna P2 1 2 1 2 1 ;. z = 4 ).


powodu silnego odpychające dimetyloamino płaska natura pierścienia naftalenu w cząsteczce D. bardzo zakłócony, odległość między atomami węgla w pozycjach 1 i 8, 4 i 5 stanowi, odpowiednio, 0, 0, a 2562 nm, 2443 nm ne .. - silny dawca electr nowy, o czym świadczy UNDERVOLTAGE potencjał jonizacji :. na oddzieleniu jednego n p-elektronową i stanowią, odpowiednio, 7, 05 i 7, 47 eV potencjału elektrochemicznego utleniania (CH 3 ... CN; 20 ° C, w odniesieniu do nasyconej elektrody kalomelowej) są również niskie: E 1 = 0, 36, PL 2 = 1 02 B (fala dwuelektronowych tutaj). AD charakteryzuje się bardzo wysoką zasadowość [pKa a 12 34 (woda; 20 ° C), 18, 18 (CH 3 CN ;. 20 ° C], w wyniku energetich duży zysk w konwersji w AD kationów I, w dimetyloamino rum nieaktywny odpychającej i realizowane silne wiązanie wodorowe; niskie nukleofilowość związane z małą odległość pomiędzy dimetyloaminowa, przy czym D reaguje tylko z protonu. to właśnie dzięki tej komunikacji liczyć-DA stosowanych w org. syntezy. jest on stosowany w przypadkach, w których z na. N.cząsteczki, konieczne jest rozdzielenie protonu bez wpływu na inne silnie elektrofilowe i niestabilne grupy w stosunku do zasad. Wysoka termodynamiczna. Stabilność kation I przy bardzo niskich dawkach mocowania D. protonów i kationów deprotonowanie I pod działaniem zasady. Przypomina sv-w zwykłej gąbce powoli wchłania wodę i prawie jej nie daje. Dlatego D. nazywa się "gąbką protonową".


wiele znanych analogów D. Tak więc, związek II (R = CH 3 i c 2 h 5 ) - najsilniejszym ze wszystkich znanych obojętnym Org. zasady (p K a 16, 1 i 16, 3 odpowiednio, woda, 20 ° C). Jednak zatrzymanie protonu w kationach tych związków. jest bardzo duży, co sprawia, że ​​trudno je ćwiczyć. użycie ma. D. wytwarzać przez metylowanie 1, 8-diaminonaftalen (korzystnie CH 3 Układ l KOH - DMSO), jodek lub zmniejszenie 1, 3, 3-trimetylo-2, 3-digidroperimidiniya działanie LiAlH 4 . D. jest przechowywany w ciemnym szklanym pojemniku w atmosferze gazu obojętnego lub w postaci soli z HClO 4 . Lit. Kurasov LA, Pozharsky AF, Kuzmenko VV "J. chemia ciało.", 1981, 17 ton .. 9, str. 1944-47; Alder R. W. [a. o.], "Chem. Commun.", 1968, nr 13, str. 723-24; Alder R. W. [a. o.], "J. Chem. Soc. Perkin Trans.", 1, 1981, nr 11, str. 2840 47. A. F. Pożarski.

Encyklopedia chemiczna. - M .: radziecka encyklopedia. Ed. I. L. Knunyants. 1988.