2, 6-Di-tert-butylo-4-metylofenol

Mol. m. 220, 36; impotent. kryształy; m.p. 70 ° С, t. B. 265 ° C, 191 ° C / 100 mm Hg. Art. , 146 ° C / 12,9 mm Hg. Art. ; d 4 20 1, 048; gęstość nasypowa 0, 654 g / cm 3 ; h 3, 22 mPa. s (80 ° C); lotny, łatwo sublimowany; sol. w acetonie, eta-zero, alifatycznie. węglowodory, benzen, tłuszcze, estry.


D. - typowe fenol z zawadą przestrzenną (grupa OH przesiano T butylową). W przeciwieństwie do nieskomplikowanych fenoli nie są rozpuszczalne. w wodnych i alkoholowych roztworach alkaliów jest on obniżany. kwasowość-p K a 12,33 (w wodzie), 17, 18 (w metanolu). Electrof. Bromowanie i nitrowanie prowadzą do powstania odpowiedniego. podstawione n-bromo- i p-nitrocykloheksadienony. Kiedy wzajemnie. W przypadku utleniaczy lub rodników jednoelektronowych tworzy się niskofunkcyjny rodnik fenoksylowy, w wyniku czego hamowane jest utlenianie łańcucha rodnikowego. Podstawowy. Sposób wytwarzania AD - alkilowanie N-krezolu izobutylenu (CAT -. Zawartość. H 2 so 4 , TA-fosforowy, kwas alkilosulfonowy i tym podobne.) okresowości. lub ciągły obwód w atmosferach. lub wyżej. ciśnienie. D. wydziela się przez rektyfikację lub krystalizację z wodnego roztworu metanolu lub propanolu; wydajność 90-95%. W ZSRR procesie wytwarzania D. z dostępnych surowców - fenolu:


fenol alkiluje się izobutylen (kat. - fenolan Al) W obecności wilgoci w m-D nie wyższej niż 100 ° C i wyższej. ciśnienie. Wydajność 2, 6-di- tripletu -butylofenolu w jednym przebiegu wynosi 70% wartości teoretycznej.Aminometylowanie prowadzi się w 80-100 ° C w metanolu; Surowy produkt poddano hydrogenolizie (CAT - Stop Ni + Al ;. Ni + Cr lub Ni + Cu) w temperaturze 140-160 ° C, a następnie rekrystalizacji z metanolu lub etanolu. Wydajność DA jest praktycznie ilościowa. D. - niebarwiący termostabilizator do SK, lekkie i kolorowe wyroby gumowe, pl. tworzywa sztuczne, włókno propylenowe; inhibitor polimeryzacji katalitycznie. utlenianie alkoholu allilowego w alkoholu glicydylowym i glicerynie (dodatki do 0, 5%); witaminy, oleje, tłuszcze przeciwutleniające (dozwolone dodatki 0, 02%) i wiele innych. org. wejście w; lek (dibunol) do leczenia raka pęcherza, oparzeń i trofii. wrzody. Wydano AD pod nazwami handlowymi. : Agidol I Agidol AO-1, ​​alkofen B i alkofen BP, BHT (ZSRR), ionol (USA), przeciwutleniacz 4 (CSSR), BHT (Wielka Brytania, Niemcy, Francja, Japonia, Jugosławia), topanol O i topanol OS ( Wielka Brytania), itp. D. Fuel, t.vospl. 140 ° С, т. Самовоспл. 350 ° C; mieszanki pyłowo-powietrzne są wybuchowe, dno. CPV 22 g / m 3 . LD 50 450 mg / kg (myszy, dootrzewnowo), 2000 mg / kg (szczury, doustnie); MPC 50 mg / m 3 . Lit. : Ershov VV, Nikiforov GA, Volodkin AA, Fenole z przeszkodą przestrzenną, Moskwa, 1972; Gorbunov BN, Gurvich Ya A., Maslova IP, Chemistry and Technology of Stabilization of Polymer Materials, Moskwa, 1981; Dodatki chemiczne do polimerów. Handbook, 2 ed. , M., 1981. In. V. Ershov.

Encyklopedia chemiczna. - M .: radziecka encyklopedia. Ed. I. L. Knunyants. 1988.