Acetalu karboksylowego

(amidoatsetali) Org. Cpd. Składa się z dwóch grup alkoksylowej i grupy aminowej di-podstawionej przez jeden atom węgla, RC (OR ') 2 NR „R' ', gdzie R = H, Ar, Alk; R 'i R "= Alk; R'" = Alk, aralkil. Do amidoacetali (A.) należą również acetale cykliczne. amidy (laktamy), zwane. laktamatsetalyami i amidy kwasów karboksylowych ditioatsetali k-m (amidomerkaptali) R (SR ') 2 NR „R' '. A. - płyny ruchome (patrz tabela); sol. we wszystkich org. p-rzeki.

Właściwości amidów acetalu

p-os A są w równowadze z kationu ambident wzorze (I), a alkoksy anionu (w tym przypadku - z amidomerkaptaley anionu tiolanowego), który jest odpowiedzialny za wysoką reakcji. zdolność w odniesieniu do nukleofili. odczynniki. Jeśli na przykład R = Alk. CH 3 uczestniczy także w równowadze

alkoksienamin (lub

alkiltioenamin), (II), odpowiedzialnego za możliwość oddziaływania. i z electro. odczynniki:


A. łatwo hydrolizowany wodą do amidów. Drogą reakcji z alkoholami lub tiolami wymieniane grup alkoksylowych na grupę alkoksylową lub grupę alkilotio itp odpowiednio .; przez reakcję z aminami powstają amidyny drugorzędowymi aminami - nowe, np. :

A. reagować ze związkiem. Zawierające aktywną grupę metylenową (kwas malonowy, kwas cyjanooctowy estry lub acetylooctowego, nitrometan, acetofenon i tym podobne.) W celu utworzenia enaminy, np. :

gdzie Z = O lub S.

A. - środki alkilujące, które wynikają z obecności w nich kationów w równowadze. P-nia metilkaprolaktama N-dietylo (III) benzoesanu benzoesowy do jednego jest utworzona z estru malonowego - ester ethylmalonic i odpowiedniego enaminy i N-metylokaprolaktam

P-nia elektrofilowy. odczynniki, na przykład. grupy alkilowe lub acylowe halogenki acetalu dwuetylowego N, N-dimetyloacetamid CH 3 C (OC 2 h 5 ) 2 N (CH 3 ) 2 skierowany atom C, w wyniku tworzenia amidów RCH

2 CON (CH 3 ) 2 lub RCOCH 2 CON (CH 3 ) 2 . Acetale N-metyl laktamu reagują podobnie. Gdy stosuje się benzochinon, otrzymuje się pochodne benzofuranu: Ogólna metoda syntezy A.-wzajemnego. podstawioną sól Immonen (IV a, 6) z alkoholami Na (na amidomerkaptaley - z RSNA). Sole IV wytwarza się z N, N-alkilowania amidów lub dizameschennyh działania ROS1

3

PC1 5 lub SOS1 2 np. : A. stosowany do syntezy disiarczku. skondensowany heterocykl. Cpd. , np. pochodne indolu i azaindol. Acetal - [et al.] Cyklizowane środki w syntezie pochodnych imidazolu, pirydyny, pirymidyny, itp Referencje

p Rani VG "Russian Chemical Reviews", 1977, w: .. 4. w. 46, str. 685-711; Abdulla R. F., Brinkmeyer R. S., "Tetrahedron". 1979, v. 35. № 14. str. 1675-1735; GlocdeJ. Haasel, Gross, ND "Z. Chem.", 1969, Jg. 9, Nr 6, S. 201-13.

In. G. Granin. Encyklopedia chemiczna. - M .: radziecka encyklopedia. Ed. I. L. Knunyants. 1988.