Utrata REAKCJI

(strata rozszczepienie przegrupowanie strata), konwersja hydroksamowego k-m lub pochodne acylowe izocyjanianów z obciążeniem . w obecności. środków odwadniających lub bez


Ogólnie środek odwadniający stosuje R 2 S 5 , SOCb 2 (CH 3 CO) 2 O, kwas polifosforowy itp. W przypadku pochodnych acylowych, przeprowadza się p-tion w obecności. tereny. Wyjścia izocyjanianów lub produktów ich dalszych transformantów. (na przykład aminy w przypadku hydrolizy) 60-80%. Obecność podstawników dostarczających elektrony w rodniku R przyspiesza L. p. obecność tych samych podstawników w R 'ma przeciwny skutek. W przypadku związków optycznie czynnych. stereokhim. konfiguracja zostanie zapisana. Szczególnie łatwy L. p. Kwasy hydroksamowe O-sulfonylowane i O-fosforylowane są poddawane. L. r. mechanizm jest zbliżony do innych anionotropowych przegrupowań (Hoffmann, Beckman, Curtius, Schmidt); przerwaniu wiązania N-O towarzyszy synchroniczna migracja rodnika R. "Modyfikacja amidu" L. r. - Wytwarzanie amin (wydajności do 80%) przez ogrzewanie hydroksamianu c-t, np. :


L. str. - preparatywna metoda syntezy amin, uretanów, diizocyjanianów, moczników itp. L. r. funkcjonalnie podstawione ketony hydroksamowe, w szczególności polipeptydy wrażliwe na k-tam (np. polytryptofan), a także reprezentujące biochemię. interesujący heterocykl.układy zawierające pierścień N-hydroksytacylowy. Odkrycie zostało otwarte przez V. Lossena w 1872 roku. Lit. : Ogólna chemia organiczna, trans. z angielskim. , vol. 4. M., 1983. str. 507-08; Bauer L., Exner O., "Angew Chem.", 1974, v. 13, nr 6, str. 376-82; Harger, M. J. P. P., "J. Chem Soc, Perkin Trans.", I, 1983, No. 2699-2704. K. V.Vatsuro.

Encyklopedia chemiczna. - M .: radziecka encyklopedia. Ed. I. L. Knunyants. 1988.