Pikolina

(monometylopirydyny). Mol. 93, 13. 2-metylo- (a-P), 3-metylo- (b-P) i 4-metylopirydyny (g-P) są znane. Wszystkie są bezsilne. płynny (patrz tabela) o zapachu typu pirydyno-podobnego; dobra rozpuszczalność. w wodzie i org. p-rzeki. Wodą tworzą się mieszaniny azeotropowe, zawierające na przykład. , 52% wagowych a-P. (bp 93, 5 0 C), 39% wagowych bp. (bp 96, 2 0 C).

P. na substancji chemicznej. wiązanie, tak jak pirydyny C-ter silne do wytworzenia soli i halogenki alkilowe nadoctowego do jednego z łatwością utlenia się do N-tlenków redukcji wodorem (CAT - pt.) Na lub alkoholi pochodnych piperydyny. Pod działaniem KMnO 4 , HNO 3 i O 2 w obecności powietrza. V 2 O 5 a-, b- i g-P. utlenianie wg. do pikoliny, kwasu nikotynowego i izonikotynowego; utlenia się. amonoliza P. prowadzi do nitryli tych k-t, utlenianie w obecności. SeO 2 - do odpowiednich aldehydów. W przeciwieństwie do bp. a- i g-P. może ulegać deyteroobmenu atomy wodoru, grupy CH 3 , działanie NaNH 2 i C 6 h 5 Li postać jm talloorg. pochodne, wzajemne. który z halogenkami alkilowymi prowadzi do homologów pirydyny, kondensacji z aldehydami, ketonami, pochodnymi nitrozowymi i innymi związkami. , np. :

N-tlenki i czwartorzędowe sole a- i g-P są jeszcze łatwiejsze do utworzenia analogicznych p-tionów. ; W tym ostatnim przypadku alkilidsndigidropiridiny (anhydro-zasada), utworzoną w podschela-Chiwan:

PROM-sti P. izolowany z kamienia.-you. żywiczne lub palne łupki w mieszaninie z innymi zasadami pirydynowymi z tymi ostatnimi. rektyfikacja mieszaniny; a-P. oddziela się podczas destylacji, b-i g-P. wchodzą razem z 2, 6-lutydyną w skład frakcji b-pikoliny, z której b-P. jest izolowany jako kompleks z CuCl, g-P. -to kopleks tworzą z NiCl 2 (łożysko dodatkowej zasady oczyszczania. skompleksowane z CaCl 2 ). P. otrzymuje się poprzez kondensację NH 3 C CH 3 CHO (p-nia Chichibabina) i konwencjonalne termicznego. rozkład soli N-alkilopirydyniowych (JI-denburg p-tion). a-P. z dobrą wydajnością powstaje również podczas interakcji. pirydyna z diazometanem, b-P. -do wzajemnego. NH 3 z akroleiną.

a-P. są używane do przygotowania a-winylu pirydyny i pestycydów, b-P. do produkcji kwasu nikotynowego, g-P. -w produkcji izonikotyny k-ciebie i lek. preparaty na jej bazie (patrz kwas izonikotynowy).

WŁAŚCIWOŚCI PICOLINES

Wskaźnik

Połączenie

a-P.

b.p.

g-P.

T. pl. 0 C

-66, 8

-18, 0

3 i 6

T. b. 0 C

128 8

144 00

4 145

0 9443

0 9566

0 9548

1 5010

1 5068

1 5051

s a (woda, 20 0 C)

5 96

5 66 6, 05

T. pl. pikrynian

0 C 169-171

149-150

168

U. toksyczny: MPC w powietrzu 5 mg / m

3 ; dla a-P. LD 50 674 (mysz per os), 790 (szczur), 900 mg / kg (świnka morska). Lit. :

LN Yakhontov, KarpmanYa. S, "Chemistry of heterocliclic compounds", 1981, nr 4, str. 435-47; Ogólna chemia organiczna, trans. z angielskim. , tom 8, M., 1985, str. 15- 104. L. H. Yakhontov. Encyklopedia chemiczna. - M .: radziecka encyklopedia. Ed. I. L. Knunyants. 1988.