Terpeny

preim grupowej. niezadowolony. Kompozycja węglowodorowa (C 5 h 8 ) n , gdzie n

2; są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie (głównie w roślinności, rzadziej w organizmach zwierzęcych). Wszystkie TV jest zwykle uważane za produkty polimeryzacji izoprenu (patrz izoprenoidy ). Mimo, że biosynteza siebie: Biosynteza podobnie karbokovyh do T, to znaczy od acetylokoenzymu A i atsetoatsetilkoenzim A. Dalsze Biochem ... wynik konwersji w tworzeniu mewalonowy do was do nieba, w wyniku enzymatycznej fosforylacji dekarboksy-szego i odwodnienie staje izopentenilpiro-

fosforan, izomeryzowany następnie do pirofosforanu dimetylu. Dwa ostatnie, współdziałających ze sobą w celu utworzenia geranilpirofosfat do ing opis alkilany izopentylo-nilpirofosfat z pirofosforanu farnezylu; te C 10 - i C 15 są połączone. są kluczowe dla biosyntezy wszystkich komórek T (patrz także Metabolizm ).

Według liczby jednostek izoprenowych T. podzielić na: monoterpenów, a właściwie T. C 10 h 16 (często tylko na tych wyspach oznacza T. przykład . > limonen, mircen ); seskviter pianki polutoraterpeny lub C 15 R 24 (na przykład bizabolen .); di-terpeny i ich pochodne 20 h 3 2 (na przykład Żywica kwasem abietynowy, lewopimarowy, itp ...); triterpeny c 30 h 48 (np. nek- hormon i sterole -lanosterin, oleayaolovaya-ta skwalen i tak dalej.itp.); politerpeny (patrz kauczuk naturalny ). ->

Każda seria T. podzielona jest na grupy:

1) alifatyczna lub acykliczna. z otwartym łańcuchem atomów węgla; monoterpeny z tej grupy obejmują trzy podwójne wiązania (np.

alloocymen, ocium-men ). 2) Karbocykliczny - zawiera jeden lub kilka. pierścienie atomów węgla. Według liczby pierścieni rozróżnia się: a) monocykliczny, T. właściwy tej grupy obejmuje dwa wiązania podwójne (

mentadienów, w tym terpenów, terpinolenów, itp.); b) bicykliczne monoterpeny z tej grupy zawierają tylko jedno wiązanie podwójne (patrz Kamfen, Kareny, Pinena ); c) tricykliczne monoterpeny z tej grupy nie zawierają podwójnych wiązań (np. trójcyklicznych); d) półstałe pianki, diterpeny, triterpeny i politerpeny mogą zawierać więcej niż trzy cykle.

Powiązane instrumenty pochodne są często nazywane pochodnymi. terpenoidy, ze względu na funkcje. grupy są podzielone na alkohole, aldehydy, ketony, estry, nadtlenki, c-ty itp. [np. ,

borneol, kamfora, (-) -men-tol, terpineole ] . Monoterpeny i seskwiterpeny mają często przyjemny zapach. Szczególnie delikatny zapach jest charakterystyczny dla ich pochodnych tlenowych (alkohole, aldehydy, estry); razem z T. powodują zapach kwiatów, zapach drzew iglastych i wiele innych roślin.

T. z reguły są gęste. mniej niż 1 g / cm

3 ; t. b. w rzeczywistości T. 150-190 ° C, seskwiterpeny 230-300 ° C, diterpeny powyżej 300 ° C; t. b. Terpenoidy są zwykle wyższe niż b. odpowiadające T. Wszystkie T. rastst. w org. p-riteleh (głównie w niepolarnym), a nie rozpuszczalność. w wodzie łatwo rozpuszczają oleje, tłuszcze i żywice. Wiele T. jest destylowanych (zwykle w próżni) parą wodną: monoterpeny są lżejsze, seskwiterpeny i diterpeny są trudniejsze.Naturalny T. w bazie. są optycznie aktywne. T. są bardzo reaktywne: łatwo ulegają utlenianiu w powietrzu, zwłaszcza w świetle, często przechodząc w związki zawierające tlen. ; z ładunkiem. izomeryzowany (szczególnie podczas interakcji ze środkami kwasowymi); nieproporcjonalne w obecności. katalizatory (Pd, Pt, Ni); na wiązaniach podwójnych łatwo uwodornione, uwodnione, przyłączone halogeny, halogenowany wodór, org. do ty i t. d. bez silnego ogrzewania powietrza (400-500 ° C), pierścień T. ujawniono oraz T. bshdiklicheskih można uzyskać nawet alifatyczny monocykliczny (zob.

Kamfenovye przegrupowanie ). Z ładunkiem. do 700 ° C, przede wszystkim T. rozkładowi, z wytworzeniem złożonej mieszaniny produktów (izopren, aromatyczne węglowodory, itp.). T. jest izolowany od m. Surowiec (oleożywice, olejki eteryczne, terpentyna, balsamy, itp ...) - destylacji z parą wodną, ​​ekstrakcję lotnymi p-Erator i nawaniania (ekstrakcja nielotne tłuszcze P-ritelyami-, oleje); T. indywidualnie z ich mieszanin otrzymanych na drodze destylacji frakcjonowanej pod zmniejszonym ciśnieniem, metody chromatograficzne, itp i zamrozić. Wiele T. i ich pochodne są również wytworzyć syntetycznie (np., Kamfora). T. a terpenoidy są szeroko stosowane (pojedynczo lub w postaci terpentyny, żywic, olejków eterycznych, balsamów, itp.) w perfumach. kompozycje kosmetyczne. produkty, papier i karton; jako żywność. esencje, lek. Wed-Wah P-Erator, plastyfikatory, środki owadobójcze, płyn do zanurzania, odczynniki flotacyjne i inni.

Lit.

Nikitin VM Chemistry terpenów i kwasów żywicznych, M. -a. , 1952; Carrer P., Course of Organic Chemistry, Per. z nim. , 2 ed. , L., 1962, str. 836-54; Ovchinnikov Yu. A., Bioorganic chemistry, Moscow, 1987, str. 693-702; Encyklopedia Kirk-Othmer, 3 wyd. , v. 22, N.Y., 1983, r. 709-62.również zapalony. pod artykułami Sesquiterpeny, terpentyna, żywice terpenowe, terpeny, alkohole itp. A. M. Chaschin. Encyklopedia chemiczna. - M .: radziecka encyklopedia. Ed. I. L. Knunyants. 1988.